Penn Badgley fait ses débuts dans la série Will et Grace. Il obtient ensuite quelques rôles récurrents dans des séries comme Les feux de l'amour, Daddio ,Muchas Garcias, ou encore The Bedford Diaries avec Milo Ventimiglia (Peter dans Heroes). Penn Badgley décroche son premier rôle principal dans la série Do Over. Au cinéma, on peut voir Penn Badgley dans quelques films dont John Tucker Must Die avec Ashanti et Jesse Metcalfe (John, le jardinier, dans Desperate Housewives).
Dans la série Gossip Girl, Penn Badgley incarne Dan Humphrey, un jeune homme romantique et poètique.. Assez solitaire, Dan n'a pas d'autre véritable ami que Vanessa avec qui il finit par avoir une liaison. Mais c'est de Serena (Blake Lively) dont il est secrètement le plus amoureux.
